Danmark skulle tirsdag aften bruge et enkelt point for en sikre sig VM-billetten, men det skete ikke, da danskerne led et 4-2-nederlag på udebane.
Danmark skulle spille den sidste gruppekamp tirsdag aften, hvor Skotland var modstanderen ude på Hampden Park i Glasgow.
Opgaven for danskerne var klar: Et enkelt point og VM-billetten er i hus.
Det var dog ikke til at se at det var Danmark, som stod med de bedste kort på hånden fra kampens indledning.
Opgøret var kun tre minutter gammelt, før hjemmeholdet bragte sig foran på et mål, der røg direkte ind i arkivet blandt de bedste i skotsk landsholdshistorie.
Lynhurtige Ben Doak fik god tid på højrekant til at slå et perfekt indlæg ind til Scott McTominay, som elegant saksesparkede bolden ind i netmaskerne bag en chanceløs Kasper Schmeichel.
Situationen for danskerne blev ikke bedre kort tid efter, da centerforsvarer Joachim Andersen fik et gult kort, som betød, at han nu skulle være ekstra påpasselig i resten af de 80 minutters spilletid.
Der blev ikke scoret mere i første halvleg, men det gjorde der til gengæld i anden.
Danmark fik tilkendt et straffespark, som Rasmus Højlund i sikker stil fik scoret på til 1-1 efter 57 minutter.
Men bare fire minutter senere blev danskerne ramt af en ny mavepuster.
Højreback Rasmus Nissen Kristensen begik et frispark, der medførte at han fik sit andet gule kort og dermed blev præsenteret for et rødt kort.
Et rødt kort er absolut ikke hverdagskost for en dansker, idet man skal helt tilbage til 2007 for at finde den sidste modtager af et rødt kort, nemlig Christian Poulsen i skandalekampen mod Sverige, hvor danskerne blev taberdømt.
Danmark skiftede Jannik Vestergaard ind til fordel for Mikkel Damsgaard få minutter senere for at stabilisere forsvaret.
Men bare 14 minutter efter var den gal igen. Lawrence Shankland modtog bolden efter et hjørnespark, og da han stod fuldkommen umarkeret kunne han let bringe skotterne i front for anden gang i kampen.
Bare tre minutter efter svarede danskerne dog igen. Patrick Dorgu modtog bolden i venstre side af skotternes felt og han scorede køligt til 2-2 med en velplaceret inderside.
Danmark havde nu det resultat, som de skulle bruge, mens skotterne jagtede de vitale tre point, som ville sende dem direkte til VM.
I det 93. minut kom danskerne galt af sted endnu en gang. Morten Hjulmand kiksede i sit forsøg på at sparke bolden ud af kommunen. I stedet havnede den hos indskiftede Kieran Tierney, som scorede til 3-2.
Danmark satsede nu hele butikken og det betød, at Kenny McLean i det 98. minut kunne score et flot langskudsmål, da Kasper Schmeichel ikke nåede tilbage i målet.
Slutresultatet blev dermed 4-2 til Skotland, som er direkte videre til VM.
I stedet skal Danmark nu spille playoff i marts måned om at sikre sig VM-billetten.